Przygotowała: Liwus liwka_84@go2.pl

Podział węglowodorów

Węglowodory są najprostszą pod względem budowy grupą związków organicznych, których cząsteczki zawierają wyłącznie atomy węgla i wodoru.
Są to związki z którymi mamy praktycznie do czynienia codziennie. Weglowodorami są:

• paliwa (benzyna, olej napędowy)
• gaz spalany w kuchenkach gazowych
• gaz w butlach gazowych
• parafina z której zrobione są świece
• acetylen wykorzystywany do spawania i cięcia metali
• itp.

Węglowodory ze względu na budowę szkieletu węglowego dzielimy na;

• węglowodory łańcuchowe
• węglowodory cykliczne

Węglowodory łańcuchowe mogą mieć łańcuchy proste lub rozgałęzione o czym wspomiano wcześniej. Łańcuchy węglowe mogą być:

• nasycone tzn. atomy węgla połączone są tylko za pomocą wiązań pojedyńczych (-C-C-)
• nienasycone tzn. atomy węgla połączone są za pomocą wiązań podwójnych (-C=C-) lub potrójnych. Wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne) moga występować w różnych ilościach.

Jakie wiązania nazywamy nasyconymi a jakie nienasyconymi?

Węglowodory mające w cząsteczkach tylko pojedyńcze wiązania węgiel-węgiel nazywa się nasyconymi, a węglowodory mające także wiązania wielokrotne (podwójne, potrójne) węgiel-węgiel - nienasyconymi.

---

Węglowodory nasycone (alkany)

Alkany o łańcuchach prostych

Najprostszym alkanem jest metan CH₄. Cząsteczka metanu składa się z jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru. W cząsteczce każdy z czterech atomów wodoru połączony jest z atomem węgla wiązaniem kowalencyjnym, to znaczy poprzez wspólną parę elektronową.

Rys. 1 Model cząsteczki metanu

Alkany o łańcuchach prostych Najprostszym alkanem jest metan CH4. Cząsteczka metanu składa się z jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru. W cząsteczce każdy z czterech atomów wodoru połączony jest z atomem węgla wiązaniem kowalencyjnym, to znaczy poprzez wspólną parę elektronową.

Rys. 2 Model cząsteczki etanu

Kolejnym węglowodorem zawierającym dwa atomy węgla jest etan C2H6. Podobnie jak w metanie również w cząsteczce etanu wszystkie wiązania są wiązaniami kowalencyjnymi, tj wiązanie węgiel-węgiel i wiązanie węgiel-wodór.

Węglowodorem o trzech atomach węgla jest propan C₃H₈

Dlaczego weglowodory nasycone mają takie wzory sumaryczne a nie inne?

Wzór sumaryczny węglowodoru możemy wyprowadzić ze wzoru strukturalnego, który rysujemy uwzględniając ilości atomów i ich wartościowość. A z poprzednich rozdziału wiemy, że węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy a wodór jednowartościowy.

Przykłady dla metanu, etanu i propanu

Często dla wygody wzory strukturalne cząsteczek upraszcza się i rysuje w postaci uproszczonej. Opuszczamy wtedy połączenia węgiel-wodór a we wzorze pokazujemy określone grupy atomów wchodzących w skład cząsteczki połączone wiązaniami.
Wzór taki nazywany jest wzorem uproszczonym lub grupowym.

Przykłady

CH₃-CH₃,    CH₃-CH₂-CH₃

Prosta analiza wzorów cząsteczek alkanów wskazuje, że można im przypisać wzór sumaryczny.

C_nH_2n+2 (n = 1, 2, 3, ....N)

Kolejne alkany o łańcuchach prostych różnią się o taki sam element strukturalny, tj. grupę -CH₂-. Zbiór związków różniących się określonym elementem strukturalnycm nazywa się szeregiem homologicznym, a kolejne związki - homologami.

Szereg homologiczny alkanów

Wzór ogólny - CnH2n+2
Wzór	Nazwa
CH4	Metan
C2H6	Etan
C3H8	Propan
C4H10	Butan
C5H12	Pentan
C6H14	Heksan
C7H16	Heptan
C8H18	Oktan
C9H20	Nonan
C10H22	Dekan
C11H24	Undekan
C12H26	Dodekan

Czytelnik powinien bezwarunkowo zapamiętać nazwy przynajmniej pierwszych dziesięciu alkanów. Jeżeli to uczynił, to w zasadzie nauczył się również nazw pierwszych dziesięciu alkenów, alkinów, alkoholi, itd., ponieważ nazwy wielu klas związków są ściśle z sobą związane.
Wszystkie alkany w nazwie mają końcówkę -an a podane w tabeli nazwy odnoszą się do alkanów z prostym łańcuchem węglowym

---

Alkany o łańcuchach rozgałęzionych

Alkany rozgałęzione to węglowodory w cząsteczkach których możemy wyróżnić główny łańcuch węglowy i podstawniki.
Podstawniki tworzą rozgałęzienia - patrz model cząsteczki z rozgałęzieniem

Inne przykłady

Czym jest podstawnik?

To jest również węglowodór pozbawiony jednego wodoru (patrz tabela)

Wzór ogólny - CnH2n+1-
Wzór	Nazwa
CH3-	Metyl
C2H5-	Etyl
C3H7-	Propyl
C4H9-	Butyl
C5H11-	Amyl, Pentyl
C6H13-	Heksyl
C7H15-	Heptyn
C8H17-	Oktyl
C9H19-	Nonyl
C10H21	Dekyl

Nazwy podstawników tworzy się z nazwy węglowodoru przez zamianę końcówki -an na -yl. Po spółgłoskach g, k, l piszemy -il).
Podstawniki nazywane są inacze ALKILAMI

Nazwy alkanów rozgałęzionych tworzy się inaczej jak nazwy alkanów prostych. Tutaj postępujemy następująco.

• w strukturze związku szukamy najdłuższy łańcuch węglowy i nadajemy jemu nazwę. Taki łańcuch nosi nazwę podstawowego (głównego)
• w łańcuchu podstawowym przystępujemy do numerowania atomów węgla zwracając uwagę na położenie podstawników. Numerujemy w taki sposób, aby atom węgla, przy którym znajduje się podstawnik, oznaczony był możliwie najmniejszą liczbą. Jeżeli w strukturze kilka łańcuchów ma jednakową długość, to za podstawę przyjmuje się łańcuch o największej liczbie podstawników
• określamy liczbę takich samych podstawników i nadajemy im nazwy.
• jeżeli takie same podstawniki występują w cząsteczce kilka razy jako łańcuchy boczne, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-, tetra-,
• pozycje każdego podstawnika w łańcuchu podstawowym wskazuje się za pomocą odpowiednich liczb
• łącząc nazwy podstawników, ich położenie z nazwą łańcucha podstawowego otrzymujemy nazwę alkanu rozgałęzionego
• jeżeli do łańcucha podstawowego dołączonych jest kilka różnych grup alkilowych to wymienia się je kolejno w porządku alfabetycznym

O ile mamy związek

Przykład 1

To najdłuższy jest łańcuch pięciowęglowy a taki łańcuch nosi nazwę pentanu. W tym łańcuchu atomy węgla numerujemy jak we wzorze, ponieważ jak wiemy liczba musi mieć jak najmniejszą liczbę.

Przykład 2

W przykładzie podano sposób wykorzystania przedrostka di określającego ilośc takich samych podstawników.

Przykład 3

W niektórych przypadkach dopuszczalne jest stosowanie nazw z przedrostkiem izo dla podkreslenia budowy rozgałęzionej, na przykład:
2-metylopropan , izobutan

2-metylobutan, izopentan

Ogólnie można przyjąć, że nazwy z przedrostkiem izo, są jedynie dopuszczalne, gdy rozgałęzienie w postaci grupy metylowej występuje przy drugim atomie węgla w łańcuchu, na przykład
2-metylobutan lub izopentan

ale dla

mamy tylko 3-metylopentan

---

Izomeria wśród alkanów

Izomeria to zjawisko polegające na istnieniu cząsteczek o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różniących sie budową szkieletu węglowego.

Przykład

W przypadku alkanów liczba izomerów rośnie gwałtownie w miarę zwiększania się liczby atomów węgla. I tak dla ilości atomów węgla 4 mamy 2 izomery, 5 atomów węgla - 3 izomery, 6 atomów węgla (przykład) - 5 izomerów, 7 atomów węgla - 9 izomerów, 15 atomów wegla - 4347 izomerów, 20 atomów węgla - więcej jak 300000.

Stosowanie reguł nazewnictwa w przypadku izomerów węglowodorów ma duże znaczenie, ponieważ dopiero z nazwy możemy wnioskować o budowie związku a stąd o jego właściwościach. Dla przedstawionego wyżej przykładu izomerów cząsteczek sześciowęglowych pierwszy izomer nosi nazwę heksan, drugi - 2-metylopentan, trzeci - 3-metylopentan, czwarty - 2,3-dimetylobutan, piąty - 2,2-dimetylobutan.

---

Właściwości fizyczne i chemiczne alkanów

Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby atomów węgla w cząsteczce. Alkany posiadające:

• od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny)
• od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny)
• więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi (parafina)

Wszystkie alkany są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze palą się, stąd wykorzystanie ich jako paliwa.

Właściwości chemiczne alkanów polegają głównie na odporności na działanie wielu substancji chemicznych, ale w wysokiej temperaturze spalają się.

Przykład: spalanie metanu (reakcja z tlenem z powietrza)

CH₄ + 2O₂ --> CO₂ + 2H₂O

Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO - sila trucizna. Oto przebieg reakcji

2CH₄ + 3O₂ --> 2CO + 4H₂O

lub

CH₄ + O₂ --> C + 2H₂O

Podobnie spalają się pozostałe alkany.

Alkany pod wpływem światła słonecznego lub w temperaturze 250 - 400^oC reagują z chlorowcami z jednoczesnym utworzeniem chlorowcowodoru.

Przykład: reakcja metanu z chlorem. Produktem jest chlorek metylu

CH₄ + Cl₂ --> CH₃Cl + HCl

Reakcja chemiczna w której atom wodoru w cząsteczce jest zastąpiony innym atomem lub grupą atomów nazywana jest reakcją podstawienia (substytucji)

Chlorek metylu może ulec dalszej reakcji podstawienia z utworzeniem chlorowodoru i związku o wzorze CH₂Cl₂ (dichlorometanu).

CH₃Cl + Cl₂ --> CH₂Cl₂ + HCl

W podobny sposób może nastąpić dalsze chlorowanie prowadzące do CHCl₃ - trichlorometanu (chloroform), oraz CCl₄ - tetrachlorometanu (czterochlorek węgla)

---

Ważne pojęcia

Węglowodory nasycone - to węglowodory w których występują pojedyńcze wiązania węgiel-węgiel.
Weglowodory nienasycone - to węglowodory w których występują wiązania podwójne i potrójne pomiędzy atomami wegla.
Szereg homologiczny - szereg podobnych chemicznie związków, w których pomiedzy dwoma kolejnymi związkami występuje ta sama różnica w postaci grupy CH₂.
Homologi - to związki tego samego szeregu homologicznego
Alkile - węglowodór zawierający o jeden atom wodoru mniej niż odpowiadająca mu cząsteczka węglowodoru
Reakcja podstawienia (substytucji) - to reakcja w której atom wodoru zostaje zastąpiony przez inny atom lub grupy atomów.

* Serwis www.fizjoterapia.com ma charakter informacyjny! Autorzy nie ponoszą odpowiedzialności ani żadnych konsekwencji wynikających z zastosowania informacji.