|
Przygotowała: Liwus liwka_84@go2.pl |

![]()
Są to węglowodory nasycone.
Pomiędzy atomami węgla (C) występują tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg
homologiczny. Szereg homologiczny jest to grupa związków o tej samej budowie i
właściwociach różniących się między sobą grupą
|
Wzór
"skrócony" |
Wzór
"rozszerzony" |
Nazwa alkanu |
|
CH4 |
CH4 |
metan |
|
C2H6 |
CH3
- CH3 |
etan |
|
C3H8 |
CH3
- CH2 - CH3 |
propan |
|
C4H10 |
CH3
- CH2 - CH2 - CH3 |
butan |
|
C5H12 |
CH3
- CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
pentan |
|
C6H14 |
CH3 - (CH2 )4 - CH3 |
heksan |
|
C7H16 |
CH3 - (CH2 )5 - CH3 |
heptan |
|
C8H18 |
CH3 - (CH2 )6 - CH3 |
oktan |
|
C9H20 |
CH3 - (CH2 )7 - CH3 |
nonan |
|
C10H22 |
CH3 - (CH2 )8 - CH3 |
dekan |
Właciwości chemiczne
alkanów na przykładach
- ulegają spalaniu
a) całkowite CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O
b) półspalanie CH4 + 3/2 O2 -> CO + 2 H2O
c) niecałkowite CH4 + O2 -> C + 2 H2O
- Alkany ulegają reakcjom chlorowcowania. Reagują z cząsteczkami chlorowców.
Reakcja ta nazywana jest reakcją substytucji lub podstawienia. Polega ona na
podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten
sposób powstają chlorowco pochodne. Reakcja przebiega pod wpływem wiatła i ma
mechanizm rodnikowy. Przy nadmiarze chlorowca mogą ywem ?wiatła i ma mechanizm




Metan w obecnoci
katalizatorów w zwiększonej temperaturze i pod podwyższonym cinieniem reagują z
parą wodną. Proces ten nazywany jest konwersją
![]()
Budowa
Alkany mają budowę przestrzenną. Każdy atom węgla jest po hybrydyzacji sp3.
Kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28``. Tworzone wiązania są wiązaniami
sigma(s). Są to wiązania trwałe, które umożliwiają obrót atomów wokół osi
wiązania. Dzięki temu atomy ulegają nieustannej rotacji zmieniając swe
położenie względem siebie. Orbitale walencyjne węgla 1s i 3p ulegają
hybrydyzacji sp3. W wyniku hybrydyzacji powstaję cztery równo cenne hybrydy są
rozmieszczone w przestrzeni względem siebie pod kątem 109°28``. Hybrydy te
tworzą wiązanie chemiczne poprzez nałożenie się z orbitalami walencyjnymi
wodoru.

Izomeria alkanów i grup
alkilowych
Grupa alkilowa powstaje przez oderwanie wodoru od cząsteczki węglowodoru.
CH4 - metan -CH3 gr. metylowa (metyl)
C2H6 - etan -C2H5 gr. etylowa
(etyl)
C3H8 - propan -C3H7 gr. propylowa
(propyl)
Izomeria - Jest to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze
sumarycznym, lecz różnych wzorach strukturalnych. W przypadku alkanów występuje
izomeria łańcuchowa. Polega ona na występowaniu związków o tym samym wzorze
sumarycznym w postaci łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Izomery mają podobne
właściwoci fizyko-chemiczne. Liczba izomerów danego związku jest tym większa im
większa jest liczba at. węgla w łańcuchu
Rozpatrzymy to na przykładzie butanu:


butan i 2metylopropan
Jak widać obydwie
cząsteczki mają takie same wzory sumaryczne jednak różnią się zdecydowanie
wyglądem.
![]()
|
Wzór
"skrócony" |
Wzór
"rozszerzony" |
Nazwa alkenu |
|
C2H4 |
CH2 =
CH2 |
eten
(etylen) |
|
C3H6 |
CH2
= CH - CH3 |
propen |
|
C4H8 |
CH2
= CH - CH2 - CH3 |
buten |
|
C5H10 |
CH2
= CH - CH2 - CH2 - CH3 |
penten
|
|
C6H12 |
CH2
= CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
heksen |
|
C7H14 |
CH2 = CH - CH2 - CH2 -
CH2 - CH2 - CH3 |
hekten |
|
C8H16 |
CH2 = CH - CH2 - CH2 -
CH2 - CH2 - CH2 - CH3 |
okten |
|
C9H18 |
CH2
= CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
CH2 - CH2 - CH3 |
none |
|
C10H20 |
CH2 = CH - CH2 - CH2 -
CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -
CH3 |
deken |
Właciwoci chemiczne alkenów
na przykładach
- reagują z chlorem

- reagują z bromem

- reagują z wodorem

- reagują z kwasem solnym

- reagują z wodą pod
wpływem katalizatora

- produkcja polietylenu

Otrzymywanie :
- odwodnienie etanolu

- ogrzewanie
chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

- reakcja z cynkiem
![]()
![]()
Właciwoci chemiczne na
przykładach
- reaguje z bromem


- ulega uwodornieniu
![]()

- otrzymywanie PCV

- reaguje z kwasem octowym

- reakcja dimeryzacji
acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek)

Otrzymywanie :
- z węgliku wapnia (karbidu)

- przez pirolizę metanu
![]()
Węglowodory o budowie
pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania
zdelokalizowane
Budowa
cząsteczki benzenu

-Budowa cząsteczki
płaska
-Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu
elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod
pierścieniem.
Struktury Kekulego benzenu:

Rozmieszczenie elektronów w
cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane
tylko za pomocą jednego wzoru.
Właściwości fizyczne benzenu:
- bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu,
- nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków
organicznych.
Właściwości chemiczne benzenu:
A) benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem
mieszaninę wybuchową.
B) benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu w
zwykłych warunkach (wykazując podobieństwo do alkanów)
C) ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym. (podobieństwo do
alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w obecności katalizatora.

![]()
D) Reakcja nitrowania
Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego i
siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja
charakterystyczna dla związków aromatycznych.)

E) Reakcja uwodornienia
(reakcja przyłączenia - podobieństwo do alkenów) Otrzymywanie benzenu: A)
Trimeryzacja cząsteczek acetylenu

B) na skalę przemysłową w procesie cyklizacji (zamknięcia w pierścień zawartych
w ropie naftowej alkanów) i odwodornienia powstałych cykloalkanów.

Inne związki aromatyczne:

Związki te ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu
a) reakcja nitrowania

b) reakcja bromowania

Alkoholami
nazywamy związki zawierające grupę lub grupy hydroksylowe --OH połączone z
nasyconymi atomami węgla. Można je zatem uważać za pochodne węglowodorów, w
których wodór podstawiony jest przez grupę wodorotlenową. Nazwy alkoholi
szeregu nasyconego (Ar)R--CH2--OH wprowadza się od nazwy grupy
węglowodorowej wchodzącej w skład alkoholu: alkohol metylowy, eytlowy,
propylowy, benzylowy itd. Według słownictwa racjonalnego nazwę alkoholu
wprowadza się z nazwy odpowiedniego węglowodoru przez dodanie końcówki -ol np.
metanol, etanol, propanol. Reszta R--O-- powstała przez odłączenie wodoru z
grupy hydroksylowej alkoholu nosi nazwę grupy alkoksylowej; grupę CH3O
- nazywamy grupę metoksylową, C2H5O - etoksylową, ogólnie
-OR alkoksylową.
Reakcję powstawania alkoholi można podzielić na
dwie zasadnicze grupy. Do grupy pierwszej należą reakcje wspólne dla wszystkich
alkoholi. Do najważniejszych z nich należy reakcja wymiany fluorowca w
fluorowcoalkanach na grupę hydroksylową -OH za pomocą wodorotlenków, między
innymi wodorotlenku srebra
![]()
Do
grupy drugiej zaliczymy reakcje specyficzne dla poszczególnych alkoholi. I tak
na przykład alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego wzbogaconego w wodór

a
alkohol etylowy podczas fermentacji alkoholowej cukrów lub metodą
"acetylenową" (zwaną inaczej reakcją Kuczerowa)

Przy
podziale alkoholi na odpowiednie podgrupy uwzględniamy:
1) rodzaj łańcucha węglowego,
2) rzędowość atomów węgla,
3) liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce
W związku z powyższym mamy:
1) alkohole nasycone lub nienasycone
2) alkohole pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe
3) alkohole jedno-, dwu i wielowodorotlenowe.
Do alkoholi nasyconych należą: metanol, etanol,
propanol, itd. Przykładem alkoholu nienasyconego może być alkohol allilowy CH2=CH--HC2OH.
Wśród izomerycznych alkoholi wyróżniamy trzy ich
rodzaje, zeleżnie od tego czy grupa --OH znajduje się przy węglu pierwszo-,
drugo- czy trzeciorzędowym. Odpowiednie alkohole noszą nazwy:
pierwszorzędowego, drugorzędowego i trzeciorzędowego. Jako przykład rzędowości
alkoholi mogą posłużyć różne izomeryczne butanole. Z normalnego butanu wywodzą
się dwa alkohole

Z
izobutanu (2-metylopropanu) można również wyprowadzić dwa alkohole, a
mianowicie

Rzędowaść
alkoholi ilustrują zatem podane poniżej wzory ogólne

W
celu odróżnienia od siebie alkoholi pierwszo-, drugo i trzeciorzędowych można
wykorzystać reakcje utleniania. Alkohole pierwszorzędowe utlenianie przechodzą
najpierw w aldehydy, później w kwasy o tej samej liczbie atomów węgla co
utleniany alkohol

Podczas
utleniania alkoholi drugorzędowych powstają ketony

Alkohole
trzeciorzędowe utleniają się dość trudno, a podczas utleniania w drastycznych
warunkach rozpadają się tworząc złożoną mieszaninę kwasów karboksylowych o
mniejszej liczbie atomów węgla niż wyjściowy alkohol.
Oprócz alkoholi jednowodorotlenowych
(zawierających jedną grup -OH w cząsteczce) mogą istnieć również alkohole dwu-,
trój i wielowodorotlenowe, z tym jednak zastrzeżeniem, że przy tym samym atomie
węgla nie może znajdować się więcej niż jedna grupa wodorotlenowa. Przykłaiem
alkoholu dwuwodorotlenowego może być tzw. glikol zawierający w cząsteczce dwie
grupy funkcyjne -OH, a alkoholu trójwodorotlenowego - gliceryna z trzema
grupami -OH

Jak
już zaznaczono powyżej obecność grupy alkoholowej -OH w związkach organicznych
zaznaczamy przyrostkiem -ol. Stąd alkohole wywodzące się z alkanów nazywamy
alkanolami, a pochodne alkenów alkenolami. Pochodne alkanów zawierające w
cząsteczkach dwie grupy alkoholowe to alkanodiole, a zawierające trzy grupy -OH
- alkanotriole; ogólnie alkanopoliole. Zgodnie z powyższym glikol wywodzący się
z etanu ma nazwę racjonalną etanodiol, a gliceryna - propanotriol. W przypadku
dłuższego łańcucha węglowodorowego, przed podaniem liczby grup -OH należy podać
numery atomów węgla, przy których znajdują się te grupy. A oto przykład takiego
alkoholu

Alkohol
metylowy CH3OH, metanol, nazywany jest również spirytusem drzewnym,
ponieważ dawniej otrzymywany był jako jeden z produktów suchej
destylacjidrewna. Obecnie metanol otrzymuje się syntetycznie na skalę
przymysłową przez ogrzewanie gazu wodnego wzbogaconego w wodór pod ciśnieniem 2
do 3.107

Alkohol
metylowy jest łatwo lotną bezbarwną cieczą, wrzącą w temperaturze 64,7oC.
Z wodą miesza się w każdym stosunku, przy czym rozpuszczaniu w wodzie
towarzyszy zmniejszenie objętości mieszaniny i podwyższenie jej temperatury.
Używany jest jako rozpuszczalnik żywic i lakierów, jak również do produkcji
formaldehydu, barwników i substancji metylujących.
Alkohol metylowy jest bardzo trujący i
wprowadzony doustnie do organizmu powoduje ślepote, a nawet śmierć. Trujące są
równiez pary metanolu.
Najważniejszym i najbardziej rozpowszechnionym
alkoholem jest alkohol etylowy(etanol) C2H5OH, jego 95%
roztwór wodny nazywa się potocznie spirytusem.
Dawniej etanol otrzymywano wyłącznie w procesie
fermentacji skrobi lub cukrów zawartych w materiale roślinnych. Umiano go już
otrzymywać tym sposobem w czasach starożytnych drogą destylacji wina.
Fermentacja cukrów, przeprowadzana w gorzelniach,
jest procesem złożonym. Nie wnikając w szczegóły zjawisk możemy je
scharakteryzować krótko jako szereg reakcji, w których uczestniczą odpowiednie
enzymy (biokatalizatory). Skrobię wydzieloną z ziemniaków, ryżu lub zboża
poddaje się hydrolitycznemu rozkładowi enzymatycznemu z udziałem enzymu distazy
na dwucukier maltozę

Po
dodaniu drożdży obecny w nich enzym zwany maltazą przeprowaza maltozę w obecności
wody w glukozę

W
reakcji przemiany glukozy na etanol uczestniczy kompleks enzymów zway zymazą,
a reakcja przebiega według ogólnego równania
![]()
Podczas
fermentacji alkoholowej, która odbywa się w tzw. zacierze, stężenie alkoholu
nie przekracza 16%, ponieważ przy stężęniu wyższym zachodzi inaktywacja wnzymów
i fermentacja ustaje.
Aby otrzymać wysokoprocentowy etanol stosuje się
destylacje frakcjonowaną. W ten sposób otrzymujemy nie tylko stężony alkohol,
lecz uwalniamy go przy tym od domieszek i zanieczyszczeń głównie gliceryny i
tzw. oleju fuzlowego, w skład którego wchodzą, obok innych, izomery alkoholu
butylowego i amylowego (pentanolu) powstające na skutek rozkładu ciał
białkowych zawartych w zbożu i ziemniakach. Po rektyfikacji otrzymuje się
alkohol o zawartości 95,57% alkoholu i 4,43%wody. Dalsza rektyfikacja nie usuwa
wody, powstała bowiem mieszanina jest mieszaniną azeotropową, wrzącą pod
ciśnieniem 1013 hPa w temperaturze 78,14oC. Otrzymanie 100% etanolu,
czyli tzw. alkoholu absolutnego wymaga spacjalnych zabiegów.
Większość etanolu otrzymywanego obecnie w
procesie fermentacyjnym używana jest do celów spożywczych, a do celów
technicznych stosowany jest głównie alkohol syntetyczny.
Etanol syntetyczny otrzymuje się tzw. metodą
"acetylenową" zwaną również reakcją Kuczerowa. Acetylen w
obecności siarczanu rtęci HgSO4 jako katalizatora, przyłącza
cząsteczkę wody, tworząc aldehyd octowt. Aldehyd ten poddany redukcji daje
alkohol etylowy

Zastosowanie
etanolu jest wszechstronne. jest on bardzo dobrym rozpuszczalnikiem wielu
substancji organicznych i nieorganicznych. Służy jako surowiec do syntey
sztucznego kauczuku. odwodniony etanol w mieszaninie z benzyną używany jako
paliwo silnikowe. Odwodniony etanol stosowany jest do wyrobu spirytusu
skażonego tzw. denaturatu. W przemyśle farmaceutycznym jest surowcem do
produkcji róznych lekarstw.
Duże zastosowanie ma etanol w różnych dziedzinach
przemysłu spożywczego. Stosowany jest do wyrobu napojów alkoholowych. przemysł
cukierniczy używa etanol do wyrobu różnych cukierków, tortów itp. Alkohol
etylowy jest również surowcem do produkcji octu spirytusowego
Alkohol propylowy (propanol) C3H7OH
istnieje w postaci dwóch izomerów, jako propanol pierwszo- i drugorzędowy

Znane
są cztery izomery strukturalne alkoholi utylowych C4H9OH:
dwa pierwszorzędowe, jeden drugorzędowy i jeden trzeciorzędowy. Alkohol
pentylowy C6H11OH, zwany zwyczajowo alkoholem amylowym,
występuje w postaci ośmiu izomerów. Alkohole
propylowe, butylowe i amylowe są bardziej trujące i działają ardziej
oszałamiajaco niż alkohol etylowy, wobec czego nie nadają się do celów
konsumpcyjnych. Używane są, między innymi, jako doskonałe rozpuszczalniki
lakierów nitrocelulozowych
Podobnie
jak alkohole jednowodorotlenowe, tak i alkohole wielowodorotlenowe można
wyprowadzić z węglowodorów zastępując atomy wodoru grupami -OH, z tym, że przy
tym samym atomie węgla nie mogą znajdować się dwie grupy -OH (wyjątek stanowi
wodzian chloranu i mezoksalu)
Zgodnie z podaną powyżej regułą najprostszy
alkohol dwuwodorotlenowy musi posiadać co najmniej dwa atomy węgla, można go
więc wyprowadzić z etanu

Alkohole
dwuwodorotlenowe (diole) są bezbarwnymi cieczami o słodkim smaku, stąd
zwyczajowo nazywa się je glikolami (od greckiego słowa glykys - słodki).
Etanodiol, glikol etylenowy, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze
rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł zastosowanie jako domieszka do wody
w chłodnicach samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą. Ponadto glikol
etylenowy używany jest w kosmetyce, do produkcji materiałów wybuchowych oraz do
wyrobu włókna sztucznego - terylenu.
Najprostszym, a równocześnie najważniejszym
przedstawicielem alkoholi trójwodorotlenowych jest gliceryna (propanotriol)

G
l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza
się w każdym stosunku. Wśród pochodnych gliceryny na szczególną uwagę zasługują
tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje sie glicerynę na skalę techniczną.
Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w
przemyśle farmaceutycznym oraz w przemysle włókienniczym do apretury. Znaczne
ilości gliceryny zużywa przemysł materiałów wybuchowych do otrzymywania
triazotanu gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie, nitrogliceryną.
Powstaje ona w wyniku estryfikacji gliceryny stężonym kwasem azotowym w
obecności stężonego kwasu siarkowego

Triazotan
gliceryny jest oleistą cieczą, łatwo wybuchającą np. wskutek wstrząsu.
Zmieszany w odpowiedniej proporcji z ziemią okrzemkową stanowi materiał
wybuchowy, zwany dynamitem. Dynamit został wynaleziony w roku 1899 przez
szwedzkiego chemika Alberta Nobla. Część dochodów uzyskanych z zastosowania
tego wynalazku przeznaczył Nobel na nagrody przyznawane corocznie za wybitną
twórczość naukową, literacką, artystyczną - jako tzw. nagrody Nobla.
Z wzoru cząsteczki gliceryny wynika, że związek
ten jest równocześnie alkoholem pierwszo- i drugorzędowym (dwa skrajne atomy
węgla są pierwszorzędowe, środkowy atom wegla jest drugorzędowy). dlatego
podczas utleniania gliceryny otrzymuje się aldehyd glicerynowy i keton zwany
dihydroksyacetonem

związki te stanowią
podstawę klasyfikacji cukrów prostych (podział na aldozy i ketozy).
Alkohole z czterema grupami -OH w cząsteczce
(tetraole) nazywamy zwyczajowo erytrytami, z pięcioma (pentaole) - pentytami, a
z sześcioma - heksytami. Otrzymuje się je przez redukcję cukrów prostych. Z
arabinozy powstaje arabit, z glukozy - sorbit, z mannozy - mannit, a z
galaktozy - dulcyt.
Ważniejszym
alkoholem czterowodorotlenowym jest pentaerytryt o wzorze

Związek
ten w postaci tetraazotanu jest szeroko stosowany pod różnymi nazwami jako
materiał wybuchowy.
Wszystkie alkohole wielowodorotlenowe (od
czterech grup -OH) zawierają w cząsteczkach asymetryczne atomy węgla i dlatego
występują w różnych odmianach optycznie czynnych.
Nazwy pentytów o wzorze ogólym

związków rózniących się
przestrzennym rozmieszczeniem grup alkoholowych wokół asymetrycznych atomów
węgla, związane są najcześciej z nazwami roslin, z których je po raz pierwszy
wyodrebniono. Na przykład nazwa sorbit pochodzi stąd, że związek ten
wyodrębniono z owoców jarzębiny (sorbus aucuparia).
Aldehydy
i ketony są pochodnymi węglowodorów zawierającymi charakterystyczną grupę
funkcyjną
,
zwaną grupą karbonylową.
Gdy jedna z dwóch wartościowości atomu węgla
grupy karbonylowej związana jest z grupą organiczną, a druga z atomem wodoru
mamy wzór cząsteczki aldehydu, a gdy obie wartościowości węgla związane są z
grupami organicznymi mamy wzór cząsteczki ketonu

Podstawnikiem
w grupie karbonylowej może być zarówno grupa alkilowa jak i wrylowa. Z tego
względu wyróżniamy aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne. Aldehydy i
ketony wykazują pewne różnice w reaktywności, szczególnie w reakcjach ich
utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej. Różnice w reaktywności,
szczególnie w reakcjach ich utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej.
Różnice te uwarunkowane są liczbą, wielkością orach charakterem podstawników
alkilowych lub arylowych.
Nazwa aldehyd wywodzi się od łac. "alcohol
dehydrogenatus" - czyli alkohol odwodorniony; określenie to pochhodzi
stąd, że aldehydy można otrzymać przez odrywanie atomów wodoru od alkoholi.
Ogólną nazwę keton wyprowadzono od najprostszego przedstawiciela tego szeregu
połączeń - acetonu. Z uwagi na fakt, że aldehydy brdzo lątwo utleniają się do
kwasów karboksylowych, nazwy potoczne aldehydów wywodzą się od nazw kwasów,
które można otrzymać przez ich utlenienie; mówi się zatem o aldehydzie
mrówkowym HCHO, octowym CH3CHO, masłowym C3H7CHO,
benzoesowym C6H5CHO. Nazwy potoczne ketonów tworzy się od
nazw podstawników, np. keton dimetylowy, etylowometylowy itp. Według zasad
słownictwa systematycznego IUPAC grupy aldehydowe
oznacza
się końcówką -al, a grupy ketonowe
końcówką
-on. Tworząc nazwę aldehydu (według słownictwa racjonalnego) wybieramy
najdłuższy łańcuch w cząsteczce zawierający grupę aldehydową -CHO. Łańcuch ten
numerujemy rozpoczynając od grupy aldehydowej, która z natury rzeczy musi
znajdować się na końcu łańcucha. Obecność grupy aldehydowej zaznaczamy za
pomocą przyrostka -al. Położenia oraz rodzaj podstwników zaznaczamy w zwykły
sposób. Poniżej przedstawiam nazwy zwyczajowe i systematyczne przykładowych
aldehydów.
|
Wzór |
Nazwa zwyczajowa |
Nazwa systematyczna |
|
|
|
|
|
H-CHO |
aldehyd mrówkowy |
metanal |
|
CH3-CHO |
aldehyd octowy |
etanal |
|
CH3-CH2-CH2-CHO |
aldehyd masłowy |
butanal |
|
(CH3)2=CH-CHO |
aldehyd izomasłowy |
2-metylopropanal |
|
CH3-(CH2)4-CHO |
aldehyd kapronowy |
heksanal |
|
CH2=CH-CHO |
aldehyd akrylowy |
2-propenal |
|
CH3-CH=CH-CHO |
Aldehyd akrylowy |
2-butenal |
Tworząc
racjonalną nazwę ketonu wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę
karbonylową. Jej położenie w łańcuchu określa liczba dana na początku nazwy. W
przypadku ketonów zawierających dwie lub trzy grupy karbonylowe stosujemy
końcówkę dion lub trion i za pomocą dwu lub trzech cyfr określamy położenie
tych grup. Przykłady wzorów i nazw aldehydów i ketonów zawierających więcej
grup karbonylowych przedstawiam poniżej:

Temperatury
wrzenia aldehydów i ketonów o podobnej masie cząsteczkowej są zbliżone do
siebie, jednak nieco wyższe niż odpowiadających im węglowodorów, a znacznie
niższe niż odpowiednich alkoholi. Aldehydy o większej masie cząsteczkowej mają
dość przyjemny zapach szczególnie takie aldehydy aromatyczne, jak aldehyd
benzoesowy i cynamonowy (C6H5-CH=CH-CHO). Również ketony
mają zwykle przyjemny zapach i są bardziej odporne na utlenianie niż aldechydy.
Niektóre ketony o małych masach cząsteczkowych są dobrymi rozpuszczalnikami
żywic i lakierów, a aldehydy mrówkowy i octowy są ważnymi odczynnikami
przemysłowymi. Wodny roztwór aldehydu mrówkowego, tzw. formalina jest
stosowany do konserwowania preparatów biologicznych
wzór ogólny:

szereg homologiczny:

Budowa cząsteczek:
W grupie karboksylowej wys.. zjawisko mezomerii (elektrony podwójnego wiązania
nie mają ściśle określonego położenia) . Chmura elektronów jest rozmieszczona
równomiernie wokół całej grupy COO- . W wyniku stabilizacji
rezonansowej istnieje tendencja do odszczepiania protonu.

właściwości fizyczne
kwasu octowego
-ciecz o ostrym zapachu, żrąca
-rozpuszczalna w wodzie I większości rozpuszczalników organicznych
-krzepnie w temp 17 C, wrze w temp 118o C.
-ma anomalnie wysoką temp wrzenia w stosunku do swej masy cząsteczkowej
[temp. wrzenia związku zależy od siły oddziaływań między jego cząsteczkami w
fazie ciekłej]
Wysoką temp wrzenia i topnienia tłumaczy się istnieniem silnych wiązań
wodorowych między cząsteczkami kwasu octowego. Wiązania te istnieją nie tylko w
fazie ciekłej ale nawet w fazie gazowej.
właściwości fizyczne
innych kwasów:
a) rozpuszczalność
C1-C4 dobrze rozpuszczalne w wodzie
C5-C12 rozpuszczają się w alkoholu
>C13 dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
b) stan skupienia
C1-C8 ciecze
>C9 ciała stałe
c) łatwo krystalizują
d) są mało lotne
reakcje
charakterystyczne:
1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami
metali tworząc sole.
a) + metal

b) + tlenek metalu

c) + wodorotlenek metalu

2) Kwasy karboksylowe są
silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.
![]()
3) Reakcja estryfikacji

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące
do amidów I-rzędowych

5) Reakcje bromowania

6) Reakcje z nadtlenkiem
wodoru

7) Reakcje
dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem
wodoru.

Otrzymywanie
1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

Przykłady:

2) Hydroliza estrów -
(reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

3) Hydroliza amidów w
środowisku kwasowym

wzór ogólny:

Estry są pochodnymi kwasów
karboksylowych w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się
grupa alkilowa lub arylowa
przykłady:

otrzymywanie:
Reakcja estryfikacji - reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności
środowisku kwasowym

przykłady:






Reakcja estryfikacji jest
przykładem reakcji kondensacji.
Reakcja kondensacji - proces w którym z dwóch cząsteczek reagentów organizacja
powstaje cząsteczka produktu złożona z fragmentów cząsteczek obu reagentów oraz
cząsteczka prostego produktu ubocznego, najczęściej wody.
Aby ustalić z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody
wykorzystano metodę atomów znaczonych.
Zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym.
Stwierdzono że znalazł się on w cząsteczce estru a nie wody. Atom tlenu w
cząsteczce wody pochodzi więc z kwasu.

właściwości fizyczne
estrów:
-ciecze
-trudno rozpuszczalne w wodzie
-o gęstości mniejszej od gęstości wody
-przyjemny zapach
-estry niższych i średnich kwasów karboksylowych oraz niższych i średnich
alkoholi są nazywane olejkami eterycznymi (występują w owocach lub kwiatach i
nadają im charakterystyczny zapach).
Olfaktologia - nauka zajmująca się zapachami.

reakcje charakterystyczne:
1. Reakcja kwasowej hydrolizy estrów - reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji


2. Reakcja hydrolizy
zasadowej pod wpływem jonów OH- - reakcja zmydlania

przykłady:


Zastosowanie:
-rozpowszechnione w przyrodzie (nadają zapach olejkom roślinnym i owocom)
-estry kwasów karboksylowych o długich łańcuchach to woski (wchodzą w skład
wosku pszczelego i stanowią powłokę liści)
-są stosowane do wyrobu esencji zapachowych, rozpuszczalników i farb (np
rozpuszczalnik nitro to mieszanina octanów propylu, butylu i pentylu)
Kwas acetylosalicylowy (Polopiryna, Aspirin)- jest od 1899 r. Lekiem przeciwbólowym,
przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym, przeciwzakrzepowym.

ORGANICZNE POCHODNE
AMONIAKU

przykłady 

Właściwości
chemiczne
Aminy mają podobnie jak amoniak właściwości zasadowe - ich roztwory wodne
zawierają jony OH-

Aminy alifatyczne są
słabymi zasadami o mocy porównywalnej z mocą amoniaku, a aminy aromatyczne są
od nich słabszymi zasadami. Słaby charakter zasadowy amin aromatycznych jest
spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy aminowej z sekstetem
elektronowym pierścienia aromatycznego.
1. Tworzenie soli w reakcji z kwasami.

2. Tworzenie amidów z
kwasami karboksylowymi w wyniku ogrzewania (dotyczy amin I i II rzędowych)

Otrzymywanie:
a) amin aromatycznych - przez redukcję związków nitrowych


b) amin alifatycznych -
przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą.
